Question

При хлорировании пропана на свету при 25оС получена смесь монохлорпроизводных, содержащая 40% 1-хлорпропана и 60% 2-хлорпропана. При хлорировании изобутана в тех же условиях получена смесь монохлорпроизводных, содержащая 60% 2-метил-1-хлорпропана и 40% 2-метил-2-хлорпропана. Сколько (в %) и каких монохлопроизводных может содержать смесь, полученная при хлорировании 2,4-диметилпентана на свету при 25оС? Ответ подтвердите расчетом.

Answer 1

При хлор-и C3H8 перв-о монохлопроизводного пол-ь в 60/40 = 1.5 раза меньше чем втор-о;

при хлор-и изобутана трет. монохлорпр-о пол-ь в 60/40 = 1.5 раза меньше чем перв-о монохлорпр-о;

с учетом числа первичных, втор-х и третичных атомов C в этих у.в. пол-я, что вероятность атаки 1 втор-о атома в 60/(40/2) = 3 раза выше чем 1 перв-о, а вероятность атаки 1 трет-о атома в 40/(60/3) = 2 раза выше чем 1 перв-о;

вероятность атаки 1 перв-о атома C = x, 1 трет-о = 2*x, 1 втор-о = 3*x;

в 2,4-диметилпентане 4 перв-х атома C, 2 трет-х и 1 втор-й атом C;

т.о. вероятность обр-я перв-о монохлорпр-о = 4*x, трет-о монохлорпр-о = 2*x*2 = 4*x, втор-о = 3*x/4*x = 0.75 от вероятности обр-я перв-о монохлорпр-о;

x+x+0.75*x = 1, x = 0.364 (36.4%);

обр-я 36.4% 2,4-диметил-1-хлорпентана, 36.4% 2,4-диметил-2-хлорпентана и 36.4*0.75 = 27.3% 2,4-диметил-3-хлорпентана.