Вопрос очень актуальный! Его можно рассматривать с нескольких позиций.
Давайте сначала с точки зрения протестных настроений. Те крайне сложные отношения, которые сложились между Россией и Соединенными Штатами Америки в последние месяцев пятнадцать, диаметрально противоположные взгляды на важнейшие события на Украине, Ближнем Востоке, конечно, вынуждают здравомыслящих людей делать свои выводы и принимать чью-то сторону.
**
А на фоне лицемерия собственной власти, ее двуличности, ее двойных стандартов, кстати, и полицейского произвола, которые умные люди не могут не замечать, конечно, могут привести к тому, что в знак протеста люди надевают футболки с изображением Владимира Путина. Ну, пусть даже в качестве укола Барака Обамы).
**
Да, как в России есть любители США, так и в Соединенных Штатах Америки есть те, кому нравится российский лидер и наша страна. Владимир Путин, реально, самый популярный лидер в мире. Так что "мода" на него - это закономерное явление. Носить на своей груди портрет российского Президента для многих - это и модно, и стильно, и сильно, и современно.