На первом свидании можно постараться немного узнать человека, о ее привычках, работе, интересах, расспрашивая понемногу и не слишком сильно и глубоко, чтобы это не было "допросом". Можно спросить девушку о том, где она работает (учится), нравится ли ей работа (учеба) и чем именно нравится, какое время года любит, при этом комментировать ответы или уточнять, добавлять, слушать заинтересованно, запоминать. Хотите узнать, какие ей нравятся цветы? Проходя мимо цветника, скажите, какие красивые и свежие цветы, нравятся ли ей летние (осенние, весенние) цветы и какие? Можно наблюдать по сторонам, прокомментировать какое-нибудь событие, вместе пошутить над чем-либо. На улице всегда найдется, что захватит внимание и будет повод обсудить. Пройдитесь с нею, спросите о привычках, спросите, любит ли день или ночь, утро или вечер.
Импровизируйте, чтобы только узнать побольше, но не допытываться там, где "личное".
Также можно рассказать интересную историю, случай из жизни, даже анекдот к слову, обсудить нашумевшие новости (темы всегда хватает - шоу, "покемоны", политику лучше не трогать, другие темы, как она относится спросить).
Похвалить не навязчивои что-то во внешности, не так банально "красивые глаза", а заметить, например, когда она смотрит взгляд "выразительный", "необыкновенный", "удивительный", "глубокий" - только все комплименты надо делать искренне - что увидели, то вслух сказали. Иначе неуверенность чувствуется, будут встречные вопросы.