С девушками (во множественном числе), или все-таки Вас интересует кто-то конкретно? Есть такие, которые большие умельцы знакомиться сразу со многими, ну и, что называется, дальше "крутить" со всем "скопом". Вот тут я не умелец и не советчик. А вот если кто-то конкретно пробудила в Вас желание познакомиться... Мне лично представляется примерно такой сценарий. Если Вы территориально "базируетесь" по одному месту (работы, учебы), то задача довольно сильно упрощена. Во-первых, увидючи ее в очередной раз, поздоровайтесь. На следующий день - опять. А на третий день, поздоровавшись, заодно спросить: "А Вы случайно не из такой-то группы (отдела, какого другого подразделения)?" (или что-то в этом роде). Вам будет дан ответ, дальше - представьтесь (она тоже представится), и это будет означать, что первоначальный контакт, знакомство состоялись. Можно тут попытаться продолжить разговор, если он поначалу не пойдет, не отчаивайтесь - Вы уже получили право на следующий день не только поздороваться, но и завести беседу. Не получилось в первый раз, в следующий обязательно получится. Ну и так далее, постепенно "развивая успех". Надо попытаться отбросить робость (одна из самых распространенных "фобий" - боязнь показаться неловким и смешным (как какой-нибудь Иван Федорович Шпонька из "Вечеров на хуторе..." - "летом очень много мух"), но это на самом деле не так трудно преодолеть - гораздо легче, чем кажется - ну, чего тут бояться-то? - она же не съест Вас), с другой стороны вести беседу ни в коем случае не навязчиво, а так это естественно и непринужденно (однако не пускаясь в развязность). Далее Вы как бы невзначай проводите ее до остановки, потом - до дома... дальше - по обстановке.
Если же вы (Вы и она) базируетесь по разным местам, значит надо попытаться отследить ее маршруты, как бы невзначай пересечься с ней так, чтобы она Вас увидела и запомнила, а дальше продолжить по уже описанному сценарию.
Вот так примерно. И, опять же, не стоит преувеличивать "предстоящие трудности предстоящего знакомства".