Изначально выражение "родиться в рубашке" звучало как "родиться в сорочке". Одно из значений слова "сорочка" - мужская рубашка", из-за чего народ со временем придумал другой вариант выражения.
На самом деле эта сорочка (рубашка) к одежде никакого отношения не имеет. Дело в том, что дети (не только у людей, но и у животных) в утробе матери находятся в специальной оболочке - околоплодном пузыре. Это и есть другое значение слова "сорочка". Бывает такое, что ребенок появляется на свет в этой "сорочке". У людей с древнейших времен существует поверье, что такой человек будет в жизни очень счастливым, так как в этой оболочке находится дух, охраняющий ребенка в то время, когда его душа спускается на землю.
Восточные и западные славяне называют такую сорочку шапочкой или чепцом (видимо, потому, что околоплодный пузырь при рождении может оказаться не на теле, а на голове ребенка), немцы и французы - шапочкой счастья, монголы - отцовской шубой.
В Древнем Риме эти самые сорочки продавали за большие деньги повивальные бабки. Покупали их, в том числе, богатые адвокаты. Они носили их на груди как талисман, особенно при ведении сложных дел.