Определенно, точно ответить на этот вопрос достаточно сложно, так как существует несколько версий.
Но если брать именно кроссворд в его классическом проявлении, а не просто игры со словами, то версий остается две.
Жители США утверждают, что первый в мире кроссворд был опубликован 21 декабря 1913 года в воскресном приложении «Fun» к газете New York World и придумал его журналист Артур Уинн, эмигрировавший в Америку из Англии.
Есть и совсем романтическая история появления первого в мире кроссворда. В начале XX века житель ЮАР Виктор Орвилл, виновный в автокатастрофе, был приговорен к трем годам тюремного заключения. В его камере пол был вымощен каменными плитами, которые представляли собой своеобразную сетку. От скуки он стал заполнять клетки словами, стараясь, чтобы одинаковые буквы попадали в их пересечения. Затем это было перенесено на бумагу, а к словам подобраны определения. Сокамерники одобрили головоломку Орвилла. Тогда Виктор решил отправить свое изобретение по почте в редакцию крупной газеты Кейптауна. Он назвал игру «Туда-сюда по квадратам». Редактор не сразу оценил ее, но его друзьям игра так понравилась, что они весь вечер только и занимались отгадыванием слов, после чего редактор вынужден был опубликовать кроссворд: именно такое название получила игра к моменту выхода ее автора на свободу.
Первый кроссворд на русском языке составлен писателем В.В.Набоковым (тем самым, который через 30 лет напишет скандальную "Лолиту") и опубликован в приложении «Наш мир» к газете «Руль» в феврале 1925 года в Берлине. А в СССР впервые кроссворд появился в журнале «Огонёк» в 1929 году.