Можно попробовать, причем даже без больших вложений, ведь многие заказывают письма, видео-поздравления, да и самого Деда Мороза. И не обязательно сразу регистрироваться как ИП.
Для начала можно вообще просто сообщить друзьям, коллегам, родственникам, соседям, просто знакомым о том, что есть возможность заказать для своего ребенка письмо от Деда Мороза. Лучше напечатать что-типа визиток, чтоб раздавать их, а не на словах каждому говорить и объяснять. Можно расклеить объявления, плюс еще нужно создать группу в социальных сетях. Если появятся первые заявки от клиентов, то дальше уже нужно действовать - писать, печатать конверты, письма и т.п. Но это все за ранее должно быть продумано.
Если данный бизнес хорошо пойдет в пределах своего населенного пункта, то потом можно создать и сайт для работы с другими городами, но заморочек уже будет гораздо больше - оплата, доставка и т.п.