Question

При дегидроциклизации (ароматизации) 2,85 г алкана нормального
строения выделилось 2,24 л
водорода (н.у.). Определите структурную формулу образовавшегося арена, если
известно, что в составе его молекулы находятся два первичных атома углерода.

Answer 1

7.4. Получение ароматических углеводородовОсновными природными источниками ароматических углеводородов являются каменный уголь и нефть.При коксовании каменного угля образуется каменноугольная смола, из которой выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие другие органические соединения. Ароматизация нефти:а) дегидроциклизация (дегидрирование и циклизация) алканов, содержащих в основной цепи не менее 6 атомов углерода, при нагревании в присутствии катализатора  Примечание. Алканы с более короткой цепью (C2-C5) не способны превращаться в арены. Этан, пропан и бутаны при дегидрировании образуют, соответственно, этен, пропен, бутен-1, бутен-2 и изобутилен (метилпропен). Пентаны подвергаются дегидроциклизации с образованием циклопентанов (например, н-пентан превращается в циклопентан, а 2-метилпентан - в метилциклопентан). б) дегидрирование циклоалканов, содержащих в цикле 6 углеродных атомов   Алкилирование бензола галогеналканами или алкенами в присутствии безводного хлорида алюминия:   При дегидрировании этилбензола образуется производное бензола с непредельной боковой цепью - винилбензол (стирол) C6H5-CН=СН2 (исходное вещество для получения ценного полимера полистирола).Тримеризация алкинов над активированным углем (реакция Зелинского): Реакции получения аренов указывают на взаимосвязь между различными группами углеводородов и на возможность их превращения друг в друга.
Я так думаю

Answer 2

Указание на арен и на два первичных атома углерода позволяет заключить, что в молекуле исходного алкана не менее восьми атомов углерода.
Запишем уравнение ароматизации:
С(n)H(2n+2) → C(n)H(2n-6) + 4H₂
Находим количество вещества водорода:
ν(H₂) = V(H₂) : Vm = 2,24 л : 22,4 л/моль = 0,100 моль.
Количество вещества исходного алкана в 4 раза меньше, т.е. 0,025 моль. Тогда молярная масса алкана равна 2,85 г : 0,025 моль = 114 г/моль.
Такой молярной массе соответствует н-октан.
Значит в арене также 8 атомов углерода, при этом 6 формируют бензольное колцо и не являются первичными. Значит оставшиеся 2 атома углерода являются первичными, следовательно, являются заместителями (метилами). Полученный арен - орто-ксилол.