Да когда угодно. Прививка - это в любом случае пятьдесят на пятьдесят. Или привьется, или отомрет. И по поводу сухо/мокро. Конечно, лучше, когда "мокро", в этом случае больше соков и больше шансов на успех. А если дождей нет, то очень желательно обеспечить хороший полив.
Черешня это очень большое дерево, путем обрезки его меньше не сделать.
Не буду писать "обязательно" весной, но сам делаю именно так. Делаю обрезку до распускания почек, обычно в конце марта(когда морозы меньше 10 градусов). Да и обрезка главным образом делается двумя способами. Укорачивают(подрезают) и прореживают(вырезают ветку, побег полностью). Таким образом подрезка на несколько почек пробуждает к проростанию спящие почки ниже среза, а без обрезки они остаютсю спящими. При прореживании, вырезать надо полностью ветки или побег. Начинаю с плодовых деревьев, их плодовые почки просыпаются раньше чем листовые. Яблоня и груша меньше подвержены морозам в случае их возврата.
Вишню и сливу обрезаю до самого цветения. А вот смородину и крыжовник осенью, после опадения листьев.
Обрезку таких деревьев как фруктовые следует делать только в начале весны - до распускания почек и цветения деревьев. Раньше, в морозы - делать обрезку нельзя - дерево может не выдержать. Обязательно удалите больные и не плодоносящие ветки, а также те, которые растут внутрь дерева.
Их все можно обрезать начиная с пожелтения листьев осенью. И до распускания листьев весной. В любое время. Просто, поздней осенью и зимой мало кто ездит на дачу. Только те, кто там живет постоянно. Или самые сумасшедшие.