Теперь это слово произносится, как "головоломка".
Однако, реальное его звучание было иным - КОЛОволомка. В Русском Языке "коло", это круг.
Сравните: КОЛ, оКОЛица, КОЛОворот, КОЛьцо, КОЛье, итд.
То есть, КОЛОволомка, это упражнение на ломку круга. Иными словами, на выход за пределы стандартного мышления.
А ломать собственную голову, тут даже не предполагалось.
Просто, позднее слово "коло" маленько подзабылось, и ленивые мозги подобрали в качестве замены то, что ещё помнили - голову. ) Исключительно по созвучию.
Немножко по-мазохистски получилось, но .... что имеем, то и имеем.