Насколько я знаю, то все римские цифры в своей основе имеют буквы того же латинского алфавита (по крайней мере так считают):
Как видим (левый столбец) римские цифры - они же латинские буквы: I, V, X, L, C, D и M.
Все остальные числа (в общем случае до 3999, кажется: МММСМХСIХ, т.к. больше 3-х одинаковых цифр подряд не принято использовать; дальше уже добавляются дополнительные символы) образуются с помощью различных комбинаций этих цифр.
Как все эти цифры лучше запомнить? Считают, что они изначально выражались жестами рук - поэтому и запоминать лучше, глядя на руки.
Один - I - один палец. Соответственно, 2 и 3 - нужное количество показанных пальцев.
Пять - V - количество пальцев на одной руке и, одновременно, открытая ладошка с оттопыренным большим пальцем.
Десять - Х - количество пальцев на двух руках или две пятерки, т.е. раскрытые ладошки с оттопыренными большими пальцами.
Примерно так:
Или встречал и такой вариант (четыре вначале, действительно долгое время обозначали, как IIII):
Пятьдесят - L - считается, что это вытянутая вперед на уровне плеча рука с поднятым вертикально предплечьем.
Дальше найти ассоциации с жестами найти трудно.
Но есть шутливая запоминалка, расставляющая римские цифры по убыванию: