Ну вариантов много. Я вряд ли блесну пред вами своими извилинами, но просто предложу, что может быть, на личном опыте из наблюдений.
1) Можно начать беседу с того, что просто спросить про одежду. К примеру, если у парня на футболке какая-либо рок-группа, можно задать такие вопросы:
- Это твоя любимая рок-группа?
- Надо же, не думала встретить здесь человека, что знает об этой группе! Давно слушаешь их?
- Что это за символика у тебя на футболке?
2) Если человек с животным, можно поинтересоваться, какой оно породы, пола, как звать. Почему ему дали именно это имя, а не какое-нибудь другое, что оно означает и подходит ли под темперамент животного. Можно спросить, можно ли погладить животинку.
3) Если человек с книгой, можно поинтересоваться, в каком жанре пишет автор, интересно ли, трудно ли читать это произведение тем, кто в жанр подобный не столь вникал, как в другой.
Имхо. Много разных вопросов можно задать и вполне оригинальных, главное чтоб ситуация была, которая к этому толкнет и не заставит человека посмотреть на тебя, как на сошедшую с ума.