Это всё та же ваша история любви в некоторых деталях уже ранее обсуждённая в предыдущих ваших вопросах. Я думаю, что разумно использовать любой шанс к бóльшему сближению, что даёт возможность больше узнать о человеке, возможно удастся узнать, почувствовать то, как относятся к вам. Это неплохой шанс поднять уровень ваших отношений к более дружественным и близким.
А в какой момент такую интригу провести, чтобы побыть наедине в непринуждённой обстановке решать вам, вам виднее. Может быть завтра или через месяц. Раз вы пишете, что "по делу, она ко мне всегда очень смела и приветлива", но наедине вы застенчивы, а она "робеет и испытывает неловкость", то будет шанс это положение изменить. А может быть присутствие третьего лица пойдёт на пользу и оставаться наедине вдвоём и не нужно. И это также зависит от того какие у вас планы.
Но раз уже две атаки были проведены неграмотно и окончились провалом, разумно притормозить, не спешить. В вашей нелёгкой ситуации торопиться и делать какие-то навязчивые и смелые шаги стоит только, когда есть уверенность, что это уместно и будет воспринято без резкого негатива, лишь когда есть сигналы. Торопливость нужна только при ловле блох.
К тому же раз с вашей стороны уже были ни к чему ни приведшие активные действия, ваша женщина точно уже не сочтёт вас нерешительным и робким и этот довод высказанный в других ответах - мимо. Лучше использовать этот шанс просто для сближения, а не продолжать преследовать. Вы должны почувствовать что вам обоим легко, приятно в обществе друг друга. Что даже без всяких мыслей о романтических отношениях вам хорошо вдвоём, вы совместимы по темпераменту, складу характера, ценностям и т.п. и приятны другу другу как люди. С одним человеком чувствуешь себя неуютно, напряжённо, а с другим сразу чувствуешь совместимость.
В любом случае вы получите один чёткий сигнал - сделаете свои выводы по тому согласится ли женщина на такой обед с вами или нет. И на вас выпадет нелёгкая задача обедая с двумя красивыми девушками не заробеть, вести себе непринуждённо и достойно, показаться раскованным, уверенным, интересным, а не скучным и закомплексованным или наоборот шумным, суетливым, а то и глупым и поверхностным.
К таким вещам, если вы не прирождённый дамский угодник (есть такой тип мужчин, это у них в крови) который чувствует себя комфортнее в женском обществе, чем в мужском, нужно долго готовиться и всё предусмотреть и продумать. Раз у вас появился союзник 24-х летняя подруга, то это уже плюс вам. Это источник информации и она видит ситуацию лучше, чем посторонние, тем более она женщина. Она может подсказать вам лучше, чем на БВ и м.быть поможет в ходе обеда, будет тамадой разговора. И спрашивать советы правильно. Но решать надо самому, не полагаясь, что другие умнее.
