Это человек, прежде как стать одним из самых известных телеведущих, поработал в очень многих местах, будучи как брокером, так и торговым представителем крупного европейского комбината. При этом, свой талант ведущего, он параллельно развивал, так как говорил, что несмотря на усталость по ночам, у него к этому делу лежала душа и жить без этого дела и ночных клубов где он работал, он уже не мог.
Затем он женился на женщине Сандре, которая в то время считалась светской львицей и первый ребенок у них родился сын и практически сразу умер. Это потрясло Осборна, но потом появился второй ребенок и это дочка, которая по его словам, до сих пор дает ему силы для творчества.
Прорыв в его карьере, случился тогда, когда его пригласили работать на канал Рай 1, который и сделал из него супер звезду мирового масштаба.
Затем у него был есть брак с Венесуэльской моделью Фабиолой, от которого родился долгожданный сын Кике.
