Не вижу связи между прогулками с мамой (если, конечно, вы впервые увидели девушку с мамой, а не заметили, что они каждый вечер вместе гуляют) и наличием парня. Если девушка гуляет с мамой -- значит, у неё с мамой хорошие отношения (а когда появляется парень, хорошие отношения с родителями не исчезают, и родители не забываются, хотя, конечно, проводить с ними времени начинаем меньше). Возможно, девушка живёт с парнем, может даже в другом городе, и они с мамой давно не виделись.
А смысл всего-навсего в том, что девушка любит свою маму и хочет с ней погулять. Или ей гулять в одиночестве не нравится, это развлечение на любителя.
Смысл большей части (а иногда и всего) того, что делает девушка, -- не знакомства с парнями и уж тем более не упрощение задач каким-то (пока ещё?) чужим парням. Да и вряд ли кто-то из девушек, собираясь гулять, вообще об этом думает.
Если девушка хотела бы с кем-то познакомиться -- это не значит, что это становится целью её жизни, и с тех пор всё, то она делает, подвергается критическому анализу на предмет "а не помешает ли это возможному знакомству?", и, например, когда любимая мама, которую последние пару недель видела в основном мельком, в новогодние каникулы предложит погулять, посмотреть, как украсили центр города, и зайти в их любимую кофейню, девушка ответит "не, я лучше одна, а вдруг кто-то познакомиться захочет".
Ещё есть красивые девушки, которые по разным причинам не приемлют знакомств на улице или вообще не хотят ни с кем знакомиться, но и в таких случаях специально ходить гулять с мамой, чтобы никто не знакомился, -- слишком сложная схема.
Самое худшее, что теоретически может случиться, если подойдёте знакомиться к девушке с мамой -- это вас невежливо пошлют, и девушка с мамой будут о вас плохо думать. Но! В точности то же самое может произойти и если подойти знакомиться к девушке, которая гуляет одна, всё зависит от девушки, ну и от вашей вежливости. Поэтому, я считаю, попробовать можно, а вдруг вы девушке тоже очень понравитесь, и тогда присутствие мамы, если девушка взрослая, и у них отношения с мамой здоровые, знакомству не помешает.