А это строго индивидуально - зависит как от самого человека, так и от того, что именно он "не сумел" или "не попытался".
Ситуация: человек всю жизнь пытался чего-то достичь, но безуспешно. Конечно, он будет жалеть о напрасно потраченном времени, думать, что мог бы использовать его гораздо лучше. Обидно сознавать, что растратил собственные усилия напрасно.
Но если он так и не попытается чего-то достичь, а затем увидит, что окружающие достигают этого же очень легко - итогом будет зависть, и опять таки горечь.
Также важно, сумеет ли человек убедить самого себя в правильности принятого решения - у одних это получается легко и непринужденно, причем как с правильным, так и с неправильным решением. Другие же постоянно сомневаются даже в абсолютно правильном решении - а нельзя ли было сделать лучше, а не лучше ли было тогда поступить по-другому.
Как обычно, абсолютной истины здесь нет. Лично для меня лучше все взвесить, поставить перед собой реальную и достижимую цель и идти к ней. Если же цель, по-моему, не стоит вероятных усилий, я и пытаться не стану. Т. е. для меня "никогда не суметь" - однозначно хуже в любой ситуации. Так как при этом плохо и от того, что не сумел, и от того, что потратил на это кучу сил и времени.