Если не отдают долг, можно обратиться к должнику с просьбой одолжить вам такую же сумму денег, мотивировав тем, что вам очень срочно нужны деньги. Если человек откажет, можете напомнить, что когда ему были нужны деньги, вы нашли возможность ему их дать, поэтому вполне можете рассчитывать на то, что он поступит так же, тем более, что он вам должен эту сумму. Гарантии, что он вам вернет, конечно нет, но попробовать можно. Таким образом, вы поставите точку в этой ситуации. Даже если вам не вернут долг, вы очень легко сможете отказать, если этот человек еще раз обратиться к вам с такой просьбой, а деньги можно считать небольшой платой за опыт.
Что касается второй части вопроса, то это каждый решает для себя сам. Можно давать в долг только ту сумму денег, которую вы готовы подарить (вдруг не вернут), или сразу отказать. Это уже вам решать. Я, обычно, даю только ту сумму, потеря которой для меня не будет слишком существенной, и мне не придется потом самой ходить с протянутой рукой. И естественно, человек, который не вернет мне долг, автоматически выбывает из списка людей, с которыми я хочу общаться дальше.
С другой стороны, ситуации в жизни бывают самые разные, и я могу дать человеку денег, если у него трудное положение. Но в этом случае, я понимаю, что долг мне могут вернуть не так быстро или вовсе не вернуть, и расцениваю это как подарок.