Это выражение произошло от устаревшего значения слова «наклад», которое мы можем проследить у Даля:
В современном русском языке это значение сохранилось в устойчивом выражении, значит неизменяемым и только с предлогом «в» - «в накладе». Эти два слово настолько срослись по значению, что это даже отразилось и на форме: возможно использование этого выражения в качестве наречия – «внакладе» в том же значении – «в убытке», но уже в слитном написании.
Так что «остаться (или быть) в накладе», хотя и относится к сниженной разговорной лексике, но достаточно часто употребляется в речи в значении «понести ущерб, понести или потерпеть убытки, пострадать, потерять, прогадать, остаться внакладе, оказаться в проигрыше и т.п.".
И «не остаться в накладе» означает, соответственно, - остаться в выигрыше, получить выгоду, выиграть, выгадать и др.
Например: «Не бойся, соглашайся! В накладе ты не останешься!".