Я думаю, что стоит попытаться, особенно если родители девушки относятся к Вам достаточно благосклонно, и всячески поощряют Ваши отношения и Ваши визиты к ним в дом. Поэтому стоит в первую очередь прозондировать почву именно в эту сторону, ибо если родители категорически против, то дело точно тухлое.
Потом, важным фактором является еще и социальный статус девушки. Если ее семья не является первыми, ну или достаточно известными людьми Вашего города, а просто имеют очень доходный бизнес, возможно даже не один, то шансы Ваши резко повышаются. Заботливые папа или мама с удовольствием пристроят толкового и симпатичного им зятя в какую-нибудь из своих контор на очень неплохую зарплату с очень необременительными обязанностями. Знаю сама лично несколько таких примеров. Взрослые и умудренные опытом родители прекрасно понимают, что завидных и богатых женихов на всех не хватит и, скорее всего, пойдут на встречу счастью своей ненаглядной дочки. Потом, такой "подконтрольный" по их мнению зять будет гораздо меньше брыкаться, не посмеет показывать свой норов, и мало шансов, что в дальнейшем бросит их дочь уйдя к какой-нибудь молодой и бедной лахудре.
А вот если ее папа глава администрации, начальник местного УВД (или как там они сегодня называются), а мама, например, главврач областной больницы, то лучше, наверное, все же не тешить себя иллюзиями, и не питать напрасные надежды. Ибо Вас там точно не ждут, и на такую невесту уже приготовлены свои женихи. Особой любовью в таких продуманных союзах, конечно, обычно и не пахнет, но такие люди свято берегут свои границы, и чужаков туда категорически не пускают.