Выражение "жить бобылем" характеризует холостых мужчин, которые не стремятся к созданию семьи.
В 15-18 вв. бобылями называли одиноких безземельных крестьян. По свидетельству летописцев, "бобыль" - это адаптированная версия шведского boabyle, называющего наемного рабочего. Есть и другие гипотезы, усматривающие в слове латышские и румынские корни.
Бобылями изначально назывались люди, подписавшие "бобыльскую оброчную запись". Фактически это было обращением в рабство, когда, при минимуме прав, человек брал на себя массу обязанностей ради получения элементарных благ. Конечно, решались на это люди, которым по бедности уже нечего было терять.
Бобыли жили и в селах, и в городах; занимались земельным трудом, ремеслами, мелкой торговлей. Чтобы пользоваться чужой землей для своих нужд, им необходимо было платить владельцу специальный налог - бобыльщину.
В летописях бобыли упоминаются начиная с 1500 г. Народ относился к ним презрительно, считал гуляками и бездельниками. Подобное мнение сложилось прежде всего потому, что бобылям делали налоговое послабление. До 1679 г. они отрабатывали только половину стандартных повинностей (тягла).
В конце 17 в. бобылей и бобылок (бедных вдов), имеющих в собственности личный двор, приравняли по размеру тягла к обычным крестьянам, и в 1718 г. бобыли стали полноценной частью крестьянской общины.
Образ бобылей всегда привлекал художников, писателей и поэтов. Хрестоматийный пример - картина В.Г. Перова "Гитарист-бобыль", изображающая убогого человека в старом кожухе и поношенных сапогах, бренчащий на гитаре. Рядом "создает уют" бутыль алкоголя и початый стакан.
Не менее жалостливый сюжет принадлежит Сергею Есенину, автору рассказа "Бобыль и Дружок".