"Нейтральным" с точки зрения олимпийского движения считается собственно Олимпийский флаг - белое полотнище с пятью переплетенными кольцами.
Если брать во внимание только факты участия спортсменов разных стран в олимпиадах и не учитывать имевшие место неосуществленные намерения, то впервые такая практика состоялась в 1980-м году во время Олимпиады в Москве. Тогда из-за бойкота спортсмены нескольких стран (15) выступали под таким флагом.
В 1992 году, кроме спортсменов из бывших республик СССР, "создавших" объединенную команду (они были и на летних и на зимних играх), под нейтральным флагом в Барселоне были олимпийцы Македонии (не был создан НОК) и Югославии (ООН наложила на страну санкции и отстранила от всех соревнований).
В 2000 году "нейтральными" были спортсмены из Восточного Тимора (независимость еще не была полностью достигнута).
В 2012 году таким атлетом был представитель Южного Судана - независимость получили, но НОК не сформировали. И еще спортсмены Голландских Антильских островов - там автономия из 5 островов была в процессе деления.
В 2014 году к Олимпиаде не были допущены индусы - их НОК дисквалифицировали за нарушения в ходе выборов руководства НОК Индии, а новые выборы состоялись только в ходе уже идущей Олимпиады в Сочи: часть спортсменов "успела" выступить под нейтральным флагом, а другая уже выступала под флагом страны.
В 2016 году, опять же из-за дисквалификации НОК (вмешательство государства в дела НОК), как независимые выступали спортсмены Кувейта. А еще была команда беженцев из 10 спортсменов четырех стран (Сирия, Южный Судан, Эфиопия и Демократическая Республика Конго).
Как видим, большинство причин выступления под нейтральным флагом - политические.