Дело не только и не столько в платности или бесплатности Wi-Fi. Когда вы подключаетесь к какой-то сети, чтобы через нее попасть в интернет, вы передаете свои данные через эту сеть. Если вы подключаетесь к незащищенной сети (при подключении к сети у вас не спросили ключ доступа), значит вместе с вами к этой сети может подключиться кто угодно. Это потенциально увеличивает риск перехвата ваших данных, в том числе и доступа к вашим профилям в соц.сетях, к почтовым ящикам, и т.д..
Если вы подключаетесь к чужой защищенной сети, это уменьшает риск нарваться на случайного хулигана, но все равно не гарантирует добросовестность владельца сети. Защищенная сеть шифрует данные только между вами и точкой подключения, а дальше они передаются в открытом виде и владелец сети может их легко сканировать.
В принципе, то же самое касается и всевозможных анонимайзеров, бесплатных прокси-серверов и т.д. Многие люди, у которых на работе закрыт доступ, например, к соц.сетям, пытаются попасть туда через промежуточные сервисы переадрессации. Добрая половина таких сервисов принадлежит злоумышленникам и работает по простой схеме - у пользователя закрыт доступ к сайту ВКонтакте, он заходит на промежуточный сайт, вводит туда свой пароль, промежуточный сайт связывается в ВКонтакте и пользователь видит привычную для себя страницу под другим адресом. Но он сообщил свой пароль "левому" сервису и теперь вопрос кражи пароля только на совести владельца сервиса.
Таким образом можно украсть только данные для вашего доступа к ресурсам интернета. К данным на вашем компьютере злоумышленники не получат доступа, если вы не будете запускать их приложений. Поэтому вопрос упирается в то, что вы делаете в интернете. Одно дело - потерять доступ к соц.сети или почтовому ящику, а другое дело - к платежной системе с данными о ваших банковских карточках или к интернет-банкингу.
Если вам часто приходится пользоваться открытыми сетями общего пользования и вам действительно важно не потерять свои данные (при условии, что ваши навыки работы с компьютером позволяют это сделать), воспользуйтесь SSH-туннелированием или VPN-подключением. Вкратце, обе технологии позволяют вам зашифровать все данные от вашего компьютера до узла в интернете, которому вы надежно доверяете. Для этого можно воспользоваться платными сервисами (относительно недорогими), или организовать подключение у себя дома (если у вас дома есть постоянно работающий и с хороше скоростью подключенный к сети компьюте).