С "отрастить крылья" проблем вообще никаких нет - все очень просто: надо в следующей инкарнации/воплощении/жизни переродиться в курицу, страуса или пингвина, да хоть птеродактельницу или дракона, на худой конец - в комара, кузнечика, моль...
А вот с "поймать за хвост фортуну" - довольно проблематично, потому как:
если имеется ввиду фортуна как "судьба, счастливый случай, счастье" - то данные образы имеют бесхвостый вид:
судьба - является предопределенной свыше совокупность событий и обстоятельств, персонифицировалась у древних греков с Мойрами (три тетки, дочери богини Нюкты/Ночи, бесхвостые) и другими богинями-тетками, тако же хвостов не имеющих
счастье - вообще состояние, которое не персонифицируется ни с кем, пресловутая "птица счастья" изначально вообще звалась "поморским голубком", да и в любом случае - эта птица не само "счастье", а предвестник счастья(состояния), символ счастья - улыбчивый смайлик, тоже хвостом не обзавелся
случай, хоть счастливый, хоть не счастливый - вообще понятие эфемерное и без образное
Потому, в данном варианте - поймать за хвост то, что хвоста не имеет - занятие довольно занятное, но практически бесперспективное...
если имеется в виду Фортуна, как богиня удачи - то опять же, она богиня, тетка, причем тетка самая обычная, без всяких наворотов в виде рогов, копыт, хвостов и прочих приятностей. Так что и в этом случае - весьма проблематично поймать за хвост ту, у которой его и нет вовсе.
Потому - что фортуну, что Фортуну более разумно и целесообразно ловить за другие места, а именно - за те, которые у нее есть в наличии.