Отвечу - возможно. Но подкорректирую тот ответ, что столь популярен среди блондинок (на сайте нашла ответ-) и вообще чаще всего за правильный выдается. Обычно отвечают, что эти два господина играли с другими людьми. Но позвольте, а где логика тогда? Человека было два по условию, и если они играли с другими, тогда количество человек увеличивается, причем от четырех до двенадцати участников, если пересчитать все возможные пары-). Значит они могли играть с чем-то, скорее всего неодушевленным, с компьютером, например, и соответственно выиграть каждый по пять личных шашечных партий. Что "практически" нереально, если конечно шашечная игра совсем уж доисторическая-).
Второй возможный вариант ответа - это разные игры были. Т.е. когда они играли друг против другом, но один играл в обычные/нормальные шашки и потому пять раз выиграл, одержав победу, а второй играл в поддавки, и соответственно проиграв, то же одержал победу по правилам поддавков.
Вот такая логика ответа-)