Ну, начнем с того, что с доменом это делать проще. Политики прописываются в одно месте, а пользовательские компьютеры их просто подхватывают при подключении. Например, настройка политики безопасности одна и та же на всех пользовательских машинах. Вы один раз меняете это в домене и политики усваиваются компьютерами при подключении. Правда, можно потратить пару-тройку часов времени минимум, обходя пользовательские компьютеры, входя с правами администратора, настраивая политик вручную, многократно ошибаясь и пр.
С доменом значительно удобнее настраивать и корпоративную почту, нfпример на Microsoft Exchange, организуя на нем базы данных документооборота, например.
Я не говорю, что без него нельзя обойтись. Можно, конечно, по раз освоив домен вам больше не захочется работать в одноранговой сети, где, например, вам приходится отдельно прописывать доступ на каждый сервер (прописывая в загрузке пользователя карту сети) вместо того, чтобы один раз включить пользователя в ранее сформированную доменную группу.
Кстати, а зачем вы навещаете пользователей? Есть же приложения, типа RAdmin, которые дают доступ к удаленному рабочему столу самого пользователя?
P.S.
Мне, кстати, именно в такой небольшой компании пришлось ставить домен. Именно потому, что компания только организовывалась и я просто не успевал все делать в одиночку.