Мне кажется, грусть - не то чувство, от которого мужчине пристало плакать.
Горе - да.
Счастье - да.
Смех - да.
Растрогаться до слез от чего-то особенно трогательного - тоже да.
А грустить до слез - это, по-моему, чересчур.
Правда, вспоминается, Пушкин писал: "Я всё грущу, но слез уж нет..."
Заметьте - они были, а теперь нет. То есть сейчас, в данный момент, когда он грустит, слезы как-то не очень уместны.
И у него же есть пронзительные слова о том, что стоит слез:
. Воспоминание безмолвно предо мной
Свой длинный развивает свиток;
И с отвращением читая жизнь мою,
Я трепещу и проклинаю,
И горько жалуюсь, и горько слезы лью,
Но строк печальных не смываю.