В данном направлении можно рассмотреть несколько произведений, каждое из которых по-своему отвечает на данный вопрос.
Например, мечта изначально может быть недостижима, как это описано в повести Куприна "Гранатовый браслет". Мечта всей жизни главного героя - мелкого чиновника Желткова - быть рядом с женщиной, которую он любит. Но это невозможно, так как героиня не отвечает Желткову взаимностью и выходит замуж за другого. Когда возлюбленная запретила Желткову даже писать ей и попросила исчезнуть из ее жизни, это привело к краху мечты и самоубийству героя.
Другой возможный вариант, почему мечта не воплощается в реальность - нежелание самого героя что-либо делать для ее осуществления, его лень. Этот случай описан в романе Гончарова "Обломов". Мечтам о великих делах и счастье со своей возлюбленной Ольгой герой предпочел размеренную жизнь в поместье и брак с другой женщиной, которая, хотя и не была устремлена к высоким идеалам, но искренне любила Обломова и смогла обеспечить ему домашний уют. В конечном итоге такая забота не пошла герою на пользу - он умер от болезни, связанной с малоподвижностью и перееданием.
Чем-то похожая история описывается и в рассказе Чехова "Ионыч" - его главный герой на первый взгляд осуществил свою мечту - стал врачом. Но вместо благородного служения людям, как он вначале представлял свою будущую профессию, работа Ионыча оказалась подчинена лишь одной цели - заработать деньги. Это, конечно, необходимый элемент любой профессиональной деятельности, но Ионыч только им и ограничился, отказавшись от своей первоначальной мечты и так и не сумев воплотить ее в реальность. Отчасти в этом виновато окружение, в котором процветала меркантильность, а отчасти сам герой, моральные убеждения которого оказались недостаточно прочными.