Мне кажется, четких критериев нет, но обычно это становится видно при длительном общении. А иногда и сразу. Смотришь, что для человека важно, какие у него ценности, цели, планы на жизнь. На его отношения с другими людьми, как он держится, как ведёт себя в конфликтных ситуациях, что себе позволяет, а что - нет. Потому что велика вероятность, что и в семье будет позволять себе тоже самое (хотя здесь дело больше не в готовности, а в том, нужно ли женщине вот это вот всё).
Если говорить о критериях, для меня основные, наверное, это самостоятельность в быту и то, как мужчина проводит свободное время. Если преобладают развлечения, пьянки-гулянки, то рановато ещё семью, тяжело перестраиваться будет. Отношения с родителями тоже могут сказать о том, насколько он готов к созданию своей семьи. И отношение к детям, конечно. Мужчины могут и не скрывать того, что детей не любят - мол, ненормальные, невоспитанные, носятся и орут постоянно. Какая уж тут семья.
А вот что значит "пора настраивать на семью" я не очень понимаю. Можно удочку закинуть, узнать, что он вообще думает - не пора ли в ЗАГС или детей. Если в ужасе не сбежал, наверное, пора настраивать. Но те из моих знакомых, кто так "настраивал" и настроил, скоро развелись. Как говорится, насильно мил не будешь.