Хороший вопрос. Вы знаете, прежде, чем браться за рисунок, я бы изучила материал по вопросу "Как рисовать лицо человека". На самом деле, это только кажется, что Тимати нарисовать будет просто). Очень важно знать, как создать правильный контур лица, как верно расположить глаза, нос, рот, уши. Очень важно соблюсти все пропорции.
Я бы предложила предварительно изучить тему по этой ссылке.
Дальше уже можно приступать. Попробуйте для начала просто сделать набросок.
Нарисуем контур лица. Сразу задаем нужную нам форму. Затем отметим, а точнее, сделаем разметку простым карандашом всех важных частей лица. Соблюсти пропорции, как у Тимати, - это уже почти девяносто процентов успеха. Иначе он будет не похож на себя).
Сейчас мы закладываем основу, чтобы рисовать губы, нос, глаза и даже уши.
Дальше рисуем глаза сразу той формы, что нашего героя. Не торопитесь. Лучше всего смотреть на портрет, так будет проще.
Добавим брови широкие, усы, бороду. И только тогда, когда портрет вас устроит, сможете добавить тени.
Возможно, что у вас получится не хуже: