Успех той или иной шутки в частности и "мощь волны" восторга окружающих от вашего чувства юмора в целом будет зависеть не только от навыков и умений хорошо "поюморить", но и от самого окружения (слушателя/зрителя), его предпочтений. На мой взгляд, лучше вообще не шутить, чем шутить в компании, не воспринимающей или не готовой морально (интеллектуально) к подобному рода юмору. Грубо говоря, шутить нужно по месту и по обстановке.
Можно привести простой пример: "забористый" анекдот, пускай даже с матом, как правило, позитивно воспринимается в компании близких друзей, знающих друг друга не первый год. А вот если рассказать этот же анекдот малознакомому человеку, эффект менее предсказуем. Сюда же я бы отнес так моменты, связанные с так называемым "профессиональным" и "специфическим" юмором, характерным для людей различных профессий и рода деятельности. Здесь можно вспомнить про "черный" юмор врачей, неоднозначно воспринимаемый остальными людьми.
Упомянул выше я о том, что шутить желательно в подходящей для этого обстановке. Иными словами, желательно, чтобы все были расслаблены и не пребывали в тягостных раздумьях или стрессовой ситуации (потеря близкого человека, важный экзамен и прочее). Не факт, что шутка в таком случае разрядит обстановку, далеко не факт. В остальном же все, само собой, в ваших руках и зависит от вашего чувства юмора.