Начнем сначала. Понятие Россия по моему мнению (в контексте данного вопроса) включает в себя и Российскую империю, и СССР, и Российскую Федерацию. Поэтому надо вести речь о трех периодах в наградной истории страны.
Второе. Надо понимать отличия между высшей наградой и знаком высшего отличия за подвиг, что тоже может являться высшей наградой.
В Российской империи высшей наградой был Императорский орден Святого апостола Андрея Первозванного
Интересные факты? Ну можно начать с того, что до си пор неизвестна абсолютно точно дата его учреждения - 1698 или 1699.
В статуте ордена 1892 года указывалось, что кавалеры этого ордена почитаются как кавалеры и других российских орденов (исключая орден Святого Георгия Победоносца)
Традиция перевязвать новорожденных мальчиков голубой лентой, а девочек красной
Теперь СССР.
Высшей наградой, орденом, в Советском Союзе был орден Ленина, который был учрежден в 1930 году.
Высшим званием - звание Героя Советского Союза за боевые подвиги и Героя Социалистического труда - за трудовые. Обладатели этих званий получали высший орден СССР - орден Ленина, а через некоторое время для того, чтобы героев можно было отличить и визуально, были учреждены золотые медали - "Золотая звезда" и "Серп и молот" соответственно.
Интересные факты? Орден Ленина имел несколько вариантов и первый вариант зрительно разительно отличался от привычного. Кавалеры одиннадцати (!) орденов Ленина - Министр внешней торговли СССР Н.С.Патоличев и Министр Обороны СССР Д.Ф.Устинов. Самый молодой кавалер ордена Ленина в возрасте 11 лет - таджикская пионерка, сборщица хлопка Мамлакат Нахангова, самый пожилой - польско-украинский композитор С. Ф. Людкевич. Он был награждён в связи со 100-летием.
Что касается медали "Золотая звезда", то 4-кратные кавалеры - выдающийся военачальник, маршал Советского Союза Г.К.Жуков и Генеральный секретарь ЦК КПСС Л.И.Брежнев (он был еще и Героем Социалистического труда).
В современной России высшие награды и знаки отличия являются восстановленными или переименованными. Восстановили орден святого Андрея Первозванного, как высшую награду Российской Федерации, звания Герой Советского Союза и Герой Социалистического труда теперь именуются соответственно Герой России и Герой труда РФ.
Что касается интересных или любопытных фактов, то история этих наград не очень продолжительна и потому трудно выбрать что-то занимательное. Ну может любопытно то, что звания Герой соцтруда и Герой труда РФ получил только один человек - профессор МГТУ им. Баумана Г.А.Ефремов, звания Герой Советского Союза и Герой России получили космонавты Сергей Крикалёв и Валерий Поляков, учёный-полярник Артур Чилингаров и полковник Российской Армии Николай Саинович Майданов (посмертно).
Илюстрировать свой ответ я не стал, будет слишком перегружен информацией, как текстовой, так и визуальной.