Очень сложная ситуация. С одной стороны, в тюрьме, действительно, мог оказаться человек и по неосторожности, и по стечению обстоятельств. И уже раскаявшийся. Но чаще бывает, что заключенные ищут людей (в основном, женщин), которые бы поддерживали их в зоне - приезжали, посылки присылали, деньги и т.д.
У знакомых дети-внуки были в тюрьме, так им постоянно отправляли что-то, потребностей у сидельцев много, особенно, если их там сокамерники обирают. Или они говорят несчастным родителям, что если не пришлют денег, им придется плохо и т.д.
Конечно, тюрьма - не сахар, это огромная трагедия для нормального человека, который тоже может оступиться. Таких людей жалко, их можно полюбить. Что часто и происходит. Многие союзы после срока заключения распадаются: у мужчины просто нет желания их продолжать. Но иногда женщина даже получает хорошего мужа. Здесь можно почитать по теме, интересно.
Какой вариант у вашей сестры, понять сложно. Но нужно бы собрать побольше информации, чтобы понять, что он за человек и, при необходимости, раскрыть ей глаза. Сестра, видимо, полюбила, а от таких отношений сложно отговорить, но пытаться нужно в любом случае. Не хочется, чтобы близкий человек страдал от своей опрометчивости и доверчивости.
Два года с момента создания вопроса уже прошло, хотелось бы узнать продолжение - было ли оно?