Стивен Каннингем родился 15 июля 1976 года в Филадельфии (штат Пенсильвания, США).
Дебют Каннингема на профессиональном ринге состоялся в октябре 2000 года.
В июле 2002 года Стивен победил по очкам боксёра из Ганы, Йозефа Авинонгу (10-3-4).
22 мая 2004 года большинство судей присудили ему победу над южноафриканцем Себастьяном Ротманном (17-2-2).
В апреле 2005 года так же по решению судей получил победу над панамцем Гильермо Джонсом. После этого, в сентябре 2005 года в элиминаторе IBF Стивен победил бывшего чемпиона мира, Келвина Дэвиса.
25 ноября 2006 года Стивен Каннингем в бою за вакантный титул IBF, абсолютно спорным решением судей проиграл бой поляку, Кшиштофу Влодарчику. После этого был назначен реванш. В решающем повторном бою, Каннингем сумел добиться победы над Влодарчиком, и завоевал титул чемпиона мира по версии IBF.
Первый раз Стивен Каннингем защищал свой титул против непобеждённого немца, Марко Хука, и сумел нокаутировть его в 12-м раунде. В дальнейшем, уже в декабре 2008 года, он проиграл титул поляку, Томашу Адамеку.
В 2009 году в элиминаторе IBF Каннингем выиграл по очкам у бывшего чемпиона мира Уэйна Брейтуэйта.
Позже Томаш Адамек перешёл в супертяжёлый вес, а посему титул чемпиона оказался вакантным. Каннингем в бою за этот вакантный титул победил Троя Росса (23-1).
Время шло и в феврале 2011 года Каннингем защитил свой титул против серба, Энада Личина (19-2).
В октябре 2011 года он проиграл техническим решением кубинцу Йоану Пабло Эрнандесу. После этого был назначен реванш. В феврале 2012 года, когда проводился повторный бой, Каннингем уступил в нём по очкам кубинцу, и вновь потерял чемпионский пояс.
В тяжелом весе все складывалось следующим образом:
Летом 2012 года Стивен Каннингем заявил о желании перейти в супертяжёлый вес. Это произошло и 8 сентября 2012 года Каннингем победил Джейсона Гаверна.
22 декабря 2012 года Каннингем провел бой со своим бывшим соперником, чемпионом мира в двух весовых категориях, поляком Томашем Адамеком. Бой проводился в рамках турнира IBF. После того, как поединок закончился, Каннингем, будучи уверенным в своей победе, поднял руки. Адамек же, в свою очередь, склонив голову двинулся в свой угол. Майкл Баффер огласил ничью раздельным решением судей. Адамека вполне устраивал такой результат, так как его позиции в рейтинге были выше, чем у Каннингема. А посему, именно ничьи вывела бы его в финал турнира. Но произошло неожиданное: через несколько секунд один из судей внёс свои коррективы в результаты в пользу Адамека.
Позже, Адамек отказался от дальнейшего своего участия в турнире и Каннингем заменил его.
20 апреля 2013 года он встретился с британским проспектом Тайсоном Фьюри. В самом конце боя, когда боксеры находились в клинче, британец воспользовался нерасторопностью рефери и довольно "грязно" развернул голову Каннингему под свой удар. Затем ок коротким правым хуком отправил Каннингема в глубокий нокаут. Это, довольно неправомерное поражение стало первым досрочным в карьере Каннингема. Этот бой носил статус отборочного на бой с чемпионом мира по версии IBF.
4 апреля 2014 года Каннингем вышел на поединок с возрастным американским проспектом, Амиром Мансуром.
В десятом раунде измученный Амир оказался во флеш нокдауне, опустившись на канвас одной рукой. После финального гонга счет на судейских записках был таков: 97-90, 95-92, 95-92 в пользу Стива Каннингема.
14 марта 2015 года Каннингем состоялся поединок с украинцем Вячеславом Глазковым. Поединок закончился победой украинца, так как трое судей присудили победу Глазкову со счетом 116-112, 115-113 и 116-112.
