Начну с примеров.
1) Мама расспрашивала своего сына О ЕГО товарищах, ОБ ИХ взаимоотношениях.
2) Шифоньер в моей комнате стоит у самой двери, и я частенько в темноте ударяюсь о него (об него).
В первом предложении-примере перед личным местоимением в косвенном падеже его употреблен предлог о,
а перед подобным же местоимением их -- предлог об.
Все дело не в самом предлоге, а в первой букве местоимения, перед которым стоит этот предлог.
В языке нашем русском есть правило, в соответствии с которым предлог О пишется перед гласными Е, Ё, Ю, Я,
а предлог ОБ -- перед согласными и остальными гласными.
Выделенные гласные в начале слова обозначают два звука, первый из которых близкий по произношению к букве й (так называемый йотированный). Он не является гласным, поэтому по правилу предлог перед ним употребляется без добавочной согласной б.
Это общее правило.
Но здесь есть еще один нюанс, касающийся личных местоимений третьего лица: к таким местоимениям в косвенных падежах с предлогом прибавляется согласная н.
Поэтому во втором предложении-примере правильно приписать согласную н к местоимению и предлог о перед ним.
Но нередко в разговорной речи употребляют сочетание об него. Это тоже допускается в нашем языке русском,
но литературным считается все-таки первый вариант.