Если вы обладаете даром художника и сами его нарисовали, то смело дарите, этот подарок он будет хранить всю жизнь, если вы даже ему просто сослуживица.
А если вы хотите заказать у кого-то, то безусловно надо спросить его мнение. Портрет человека должен приносить ему удовольствие. Ваш-принес бы как ваша личная работа. А заказанный только в случае, если заказ будет делать он, а не вы.
Поставьте себя на его место. Представьте, что он решил заказать ваш портрет вам в подарок, но не советуясь с вами, например, с той фотки, где вы себе не нравитесь, вы там толстая или еще что вас не устраивает, вы эту фото все время прячете, а ему нравится. И вот он вам тащит портрет маслом 2х2 м в золоченой раме вас толстую и ненакрашенную, зато в парадном костюме императрицы Екатерины 2. Вас кондратий не хватит?
Примет насчет портретов нет никаких, их заказывали всегда, как появилась живопись, иногда в виде памятных медальонов. Кстати, самый лучший вариант. Места не занимает и другие не будут на него смотреть.
Народных примет(кроме выдуманных специально для Интернета) не существует, т.к. живопись все же сравнительно моложе, чем народный эпос.