Обычно для выражения грусти применяется смайлик следующего состава: двоеточие, дефис, открывающая круглая скобка. Всё вместе это выглядит как :-(
Но не забывайте и о том, что большинство смайликов может употребляться без серединной чёрточки, которая обозначает нос. То есть бывает достаточно показать глаза и рот. Это делается в целях экономии места. Чтобы выразить грусть, в этом случае применяется смайлик :(
Есть ещё скорбь — сильная, глубокая грусть. Это что-то более серьёзное, например, кто-то умер, или серьёзно заболел, или случилось какое-нибудь трагическое событие типа ДТП. Для выражения скорби можно применить смайлик состава: двоеточие, дефис, левая угловая скобка (она же знак "меньше"). Это имеет следующий вид: :-<
В сокращённом виде предыдущий смайлик, выражающий скорбь, будет выглядеть вот так: :<
Во всех вышеприведённых случаях для прочтения смайлика нужно повернуть голову на 90° против часовой стрелки или же, наоборот, сам смайлик мысленно повернуть на 90° по часовой стрелке.
Есть ещё японские смайлики, они называются каомодзи. Простейший каомодзи, выражающий грусть, выглядит примерно так: дефис, знак подчёркивания, дефис. То есть -_- Могут быть варианты в виде ╯_╰, ╯︵╰ и многие другие. В случае японских смайликов ничего поворачивать не нужно.