Прятать волосы под шапкой - неудобно. И долго, к тому же. Но главное, всё-таки, неудобство: пока их туда запихнёшь, пока всё поправишь... ужас. Да и ощущения от этого "кокона" под шапкой далеко не лучшие. Уж лучше наружу - проще, быстрее, удобнее (и не вылезают клочьями от малейшего движения головой... серьёзно - не шпильками же их там крепить?).
Про косички не напоминайте: плести их долго, закреплять чем-то нужно, волосы после приходится долго и нудно расчёсывать, и результат не гарантирован. К тому же остаётся проблема неудобства - косичка мешает даже под шапкой, одним фактом своего существования (не знаю, кому как - но мне точно мешает, как колтун или что-то вроде).
Вред от холода и сырости: минимален. Если сравнивать с химией, краской, регулярным принятием душа, не самым "правильным" питанием... холодный воздух, снег и дождь - это, правда, мелочи. Вот под шапкой в условиях чрезмерного нагрева, вред в виде временной деформации наверняка будет (или, по крайней мере, волосы намного быстрее станут грязными).
Если волосы тонкие, они обычно на ощупь очень мягкие. Очень легко путаются и сбиваются в колтуны. Если лечь спать, не собрав тонкие волосы в хвостик - есть шанс проснутся с полностью спутанной шевелюрой. Даже самый банальный порыв ветра поднимает такие волосы вверх, даже если они очень длинные.
Толстые же волосы обычно жесткие как пружина и ветру не подвластны, с ними гораздо проще, расчесываются они легче, но зато (это их минус), в отличие от тонких, практически не поддаются укладке (только если с сильной фиксацией).
Чтобы волосы зимой не электризовались, надо при мытье использовать бальзамы, кондиционеры, хотя бы раз в неделю делать маски (например, кефир-яйцо-рюмка конька), два раза в месяц втирать в кожу головы и волосы репейное или касторовое масло. Мне помогает.
У меня такая же проблема: волосы тонкие, а так хочется красивую косу! я заранее накручиваю на бигуди, затем пряди немного начёсываю и заплетаю в косу.
Если носить натуральные материалы, то волосы не будут электризоваться. У меня, например, волосы электризуются от мороза, а не от головного убора. Может стоит поменять расческу, если волосы постоянно электризуются.