Рассказ "Наши с Вовкой разговоры" ведётся от лица мальчика неполных шести лет, который живёт со своей семьёй: мамой, папой и пятилетней сестрой Катей в обычном городском доме. Он дружит с другим мальчиком по имени Вовка. Они с Вовкой живут в одном доме и очень любят беседовать друг с другом, поэтому они хорошие друзья. Хотя Вовка и старше на два года - он учится во втором классе, но он всегда помогает своему младшему другу. Вовка знает, что его друг мечтает поскорее пойти в школу и подбадривает его тем, что ждать совсем недолго осталось, всего два годика. Вовка предложил другу свой букварь чтобы тот учил буквы и готовился к школе.
Однажды у них случилась ссора и даже Вовка ударил в нос своего друга за то, что тот обозвал его лодырем. А случилось следующее: Вовка получил двойку в школе и его другу было непонятно почему Вовка получил двойку и он спросил у папы, а тот ответил, что просто Вовка лодырь. После ссоры они помирились и съели мороженное.
Выяснилось, что Вовка не лодырь, а просто случайно получил двойку - он нечаянно поставил кляксу в своей тетради, за что и получил двойку.
Мальчик с нескрываемым любопытством следит за Вовкиными успехами в школе. Он узнаёт, что Вовка на уроке физкультуры самый первый по прыжкам, а вот по хождению по бревну он последний. Вовка гордится, что он хорошо прыгает и тренируется в прыжках. Его другу не понятно, почему Вовка не тренируется по хождению по бревну.
Однажды Вовка показал другу свою октябрятскую звёздочку и сказал, что теперь он октябрёнок и будет жить по-октябрятски. А это значит, что нужно быть весёлым, помогать другим, быть честным и хорошо трудиться. Мальчик очень завидовал Вовке и ему тоже хотелось быть октябрёнком.
Однажды мальчик простудился и заболел и его друг Вовка пришёл его навещать. Они вместе беседовали и Вовка рассказал ему, что в старших классах на уроке проводят сложные опыты для важного дела. Им тоже хотелось поскорее делать такие опыты.
Когда мальчик выздоровел, то сказал своему другу Вовке, что раньше он хотел быть милиционером, но сейчас его решение поменялось и он хочет быть опытником, чтобы делать разные опыты. А Вовка сказал, что он хочет быть капитаном дальнего плавания. Тут и его друг тоже решил, что будет капитаном.
Однажды на уроке труда Вовка получил задание сделать лопату для снега и он взял своего друга в помощники. Они нашли фанеру и прибили её гвоздями к палке. Лопата получилась огромной. Учитель, который сначала сомневался, что Вовка с другом могут сделать лопату, похвалил ребят и сказал что они стали совсем большими.
Однажды друзья задумали сделать большое дело, ведь они живут по-октябрятски и им хотелось не только убираться за собой, помогать старшим, но и сделать настоящее большое, серьёзное дело. Они придумали сделать каток у себя во дворе. Друзья начали расчищать площадку под каток и к ним присоединились другие ребята из их дома. Пришёл и шестиклассник Шурка, который не работал, а стал командовать и поэтому вызвал всеобщее неодобрение. Шурка хотел, чтобы малыши работали, а он будет только кататься на коньках. Шурку прогнали. Дворник помог ребятам залить каток водой и когда лёд застыл, все пришли кататься на коньках.
На Новый год Вовка пригласил своего друга на школьную Ёлку, где они веселились, танцевали, пели, а когда Вовка получил свой подарок, то поделил его пополам и угостил друга.
Вовка учит своего друга читать и читает ему книжки, а ещё они беседуют о Луне, потому что их интересует космическая тема.
Весной Вовка предложил поехать за город в лес и развести там костёр, чтобы не было холодно. Таким образом, Вовка хотел встретить настоящую весну с запахом леса, с пением птиц, с встающем солнцем, ведь в городе такую весну не увидишь. Ребята решили тайно убежать за город, но их поймали родители, когда они выносили из дома вещи для поездки.
Однажды мальчик раскрыл Вовке тайну, что он съел все конфеты из буфета и не знает, что сказать родителям, потому что боится, что его будут ругать. Вовка посоветовал другу говорить правду, ведь если он соврёт, то все подумают на его младшую сестру Катю и это будет нехорошо. Вовка предложил другу пойти с ним и сказать его маме правду и что такое больше не повториться. Так Вовка помог другу, чтобы его не ругали за съеденные конфеты.
Летом Вовка уехал в пионерский лагерь на море, а его друг уехал с семьёй на дачу. Они расставались долго и прощаясь поклялись друг другу в вечной дружбе.
Осенью мальчику предстояло идти в первый класс и поэтому с дачи семья вернулась раньше. Родители купили мальчику всё необходимое для первого класса. Во дворе он встретил Вовку, который приехал из пионерского лагеря и рассказал ему о море и как он купался в море.
Потом Вовка сказал другу, что завтра они пойдут в школу вместе и чтобы он не боялся, потому что Вовка будет его навещать. Вовка дал своему другу наставления как вести себя в школе: не кататься на перилах, следить за кляксами и обращаться к нему, если будут обижать.