Я начну с противоположного, а затем перейду непосредственно к ответу на вопрос. Сказать, что не волнует, - покривить душой, ведь и ник у меня прямиком из его, Владимира Семёновича, творчества.
I. За прошедшие десятилетия тексты песен Высоцкого разобраны на цитаты и присутствуют в культурном контексте, как изюм в булке. Игнорировать этот пласт собственного дискурса - всё равно что стирать слова в тесте или заменять их переведёнными на неведомый язык. Так воспринимает написанное или сказанное иностранец, который педантично выучил грамматику и значение всех слов по словарю, но не может найти смысла в тщательно переведённых фразах, потому что не понимает, чтó за ними стои́т. Простейший пример: англоязычный иностранец без культурологической подготовки, увидев предложение "Сидоров - голубой", подумает, что Сидоров опечален, потому что именно это обозначал бы дословный перевод на его родной язык. Раз уж спетое Высоцким тесно вошло в плоть русского дискурса, то оставаться к нему полностью равнодушным - себе вредить.
<hr />
II. Теперь же непосредственно о равнодушии. Творчество В.В. неравнозначно и в бóльшей своей части уже теряет актуальность. Уходит в прошлое и мышление (менталитет) советского человека, и его проблемы. Песни об альпинистах - скалолазы всегда будут, но нужно понимать, что это были за люди в те времена, что гнало их в горы тогда, каково было отношение окружающих в условиях той жизни.
В одном из фильмов о трагедии на перевале Дятлова кто-то из альпинистов того поколения открыто сказал, что для них это был уход от советского официоза, что они выбирали подлинные опасности природы, чтобы хоть куда-то деться от надуманного кафкианского безумия советской жизни. Не водка и не наркотики, а настоящая жизнь - так уходили от реальности умные, спортивные юноши и девушки, о которых нынче с придыханием говорят: "Были же советские люди раньше". А они пытались быть менее советскими, но по-своему, и шли не в стиляги, а покоряли вершины. О таких песни Высоцкого. Каков процент таких среди нынешних? Нынешние другие, хотя эпитеты "лучше-хуже" к ним неприменимы.
Ещё более отличается от былого отношение к спортсменам и спорту вообще. Занятие осталось, а отношение к нему и тому, кто это делает, в корне изменилось.
Песни Высоцкого перестали отражать настроения общества, поэтому оно к ним охладевает. Актёр-исполнитель ещё при жизни был заложником своего имиджа. Сейчас он посмертно продолжает им оставаться. Имидж не пользуется спросом, а с ним - и закованный в него человек.