В христианстве в том числе и Православии, нет каких либо установленных запретов в вопросе осенения себя крестным знамением в перчатках или варежках.
Здесь, наверно больше играет роль правила этикета, на основе преданий и наших обычаев.
Конечно, при крестном знамении, следует снимать перчатки, и это в целом всегда позволяет окружающая обстановка и достаточная температура воздуха, но не исключаются и достаточно суровые условия, к примеру где нибудь в районах Крайнего Севера или в лютый мороз и в таких экстремальных условиях не будет большого нарушения, если рука будет в перчатках.
Но это достаточно редкие случаи и их нельзя воспринимать за правило, это больше, как – исключения.