Что-то Вы перечислили "специальности"... Ну, согласна: ассасина можно причислить к наёмникам, но уж "вор" - это из другой оперы. Ассасин - наёмный убийца, загадочный, безжалостный и бесстрашный.
Или Вы имеете в виду трёх различных персонажей, например, компьютерной игры?
Ну что же, ассасин - он тоже человек, только вот одежда у него своеобразная. Поэтому задача: нарисовать человеческую фигуру в "униформе" с наполовину закрытым лицом, что для не очень умелого художника - только плюс. Очень хорошо иметь перед глазами какое-нибудь изображение данного персонажа для прорисовки деталей.
Начиная рисунок, помним о пропорциях человеческой фигуры, даже, если стиль рисунка - фэнтези.
Набрасываем, как умеем, контур - благо, что в этом случае это не очень сложно и, сверяясь с рисунком, прорисовываем драпировку ткани, вооружение и обувь.
Насчёт вора, право слово - в затруднении...