В Московской области на 2015 год насчитывается 75 городов.
Начну их перечислять по возрасту. Самым древним в Московской области (по летописным упоминаниям) считается город Волоколамск. Основан в 1135 году. Тут в древние времена шла ветка торгового пути из варяг в греки и был волок на речке Лама. Отсюда и название города: Волок Ламский, впоследствии Волоколамск. Тут сохранился кремль. Недалеко от города есть Иосифо-Волоцкий монастырь, где монахи могут для туристов провести экскурсию. С этими местами связаны многие вехи истории нашей страны.
Зарайск 1146 год. Полностью сохранился Зарайский Кремль, где есть музей. Город служил сторожевым рубежом Московского княжества на речке Осётр.
Звенигород 1152 год. Тут можно посмотреть Саввино-Сторожевский монастырь, Музей С.И.Танеева в Дютьково и др.
Дмитров 1154. Тут остались валы древнего кремля, по которым можно полазить. Есть несколько храмов, музей, много памятников и симпатичных парковых скульптур. Есть самобытные ресторанчики и кафе. Рядам - канал. Можно купаться.
Коломна 1177. Название получила от речки Коломенки, впадающей в Москва-реку недалеко от места, где Москва впадает в Оку. Сохранилось много башен Коломенского кремля и часть стен. С городом связано много эпохальных событий нашей истории. Отсюда уходили войска Дмитрия Донского на битву с Мамаем. Здесь в ссылке находилась Марина Мнишек, по имени которой названа одна из башен кремля. В городе много музейчиков, кафешек, сувенирных магазинов. Тут можно купить фирменные коломенские вафли.
Можайск 1231. Сохранились валы и постройки на территории Можайского кремля. В городе много храмов, монастырей, памятников ВОВ. Есть музеи. Много ресторанов и кафе. Из Можайска можно проехать в Бородино (~ 10 км), где находится мемориальный военно-исторический музей-заповедник.
Сергиев Посад 1337. Тут можно побывать в знаменитой Троице-Сергиевской лавре. Недалеко есть село Радонеж, откуда родом был Сергий Радонежский. В селе есть храм и старое городище, в котором по результатам археологических раскопок нашли остатки древнего деревянного кремля (детинца). Также недалеко в Хотьково (1308) есть симпатичный Покровский женский монастырь, где по праздникам угощают своей выпечкой и молоком. А чуть дальше - Абрамцево со своим парком и другими развлечениями (в частности, музыкальные вечера в кафе на открытым воздухе).
Серпухов 1339. В Серпухове когда-то тоже был кремль. В настоящее время от него сохранился лишь фундамент и несколько фрагментов. На гербе Серпухова - павлин. Попал он туда, поскольку в одном из монастырей там разводили павлинов. Историко-художественный музей Серпухова - одно из крупнейших собраний Подмосковья.
Верея 1371. Тут тоже сохранились валы от бывшего кремля. На одном из которых установлен памятник И.С.Дорохову. Есть краеведческий музей, где можно посетить мастер-класс по народно-прикладным промыслам (например, сделать узоры из семян). Есть ярмарка. В Верее шли жестокие бои во время ВОВ. Есть небольшой мемориальный парк. Сам городок небольшой. Сюда ходят автобусы из Можайска, на которых действуют социальные карты москвича.
Егорьевск 1462. Для туриста могут представлять интерес: историко-художественный музей, архитектура города, несколько храмов и монастырей. В Егорьевске есть несколько оригинальных памятников: отбойному молотку, корзине. В авиационном колледже гражданской авиации им. Чкалова можно по предварительной договоренности посетить местный музей (довольно интересный с наглядными пособиями и экскурсией по бывшим монастырским постройкам и кладбищу, на территории которых сейчас находится колледж).
<hr />
В Московской области много малых городов, а также сел, монастырей, бывших усадеб и других артефактов, которые представляют интерес для туристов.
См. также сайт https://autotravel.ru.
<hr />
Мой ответ был бы не полным, если бы я не поместил какое-нибудь фото. Я выбрал Лужецкий Ферапонтов монастырь на Москва-реке близ Можайска (от центра пешком ~ 30 минут). Основан учеником Сергия Радонежского Ферапонтом, который родился в Волоколамске. 40 лет от роду получил постриг в монахи в Симоновом монастыре, где сблизился с Кириллом. Вместе с ним они совершали подвиг на Белом озере. Результатом этого подвига явились Кириллов и Ферапонтов монастыри на Белом озере. В те далекие времена земли Белого озера входили в состав Можайского княжества. И сын Дмитрия Донского князь Андрей упросил Ферапонта построить подобный монастырь близ Можайска. Не легко было Ферапонту оставлять своё детище, но по совету братии он отправился совершать новый подвиг. И результатом его стал Лужецкий монастырь. Прожил Ферапонт до глубокой старости (89 лет).