Всё зависит от фасона джинс. Если они узкие и плотно охватывают лодыжку, то вполне естественно из заправить в обувь. А вот широкие джинсы с ботильонами лучше вовсе не носить. Во всех видах смотрится отвратно.
А что вас собственно говоря смущает в этом.
У нас свободная страна, хоть трико на валенки натягивайте.
Правда в больших городах развелись всякие люди которые "спрашивают за шмот", если вы об этом.
А так это вполне даже удобно.
Слишком сильно напрягаться по поводу сочетаемости сумочки и обуви именно в наше время уже не стоит. Мода и нормы допустимого изменились. Если раньше, появление в коричневых туфлях и с сумочкой, например, зеленого цвета, считалось странным, то сейчас считается, что в таком сочетании нет ничего дурного. Другое дело, что я бы не стала брать полупрозрачную пластиковую пляжную сумочку в зимнее время и пушистую мягкую "муфточку" - летом. Кстати, такие сумочки сейчас опять входят в моду, они очень разные, рекомендую:
ой, брюки 7/8 - такая коварная вещь - укорачивают ноги, изменяют пропорции. Поэтому лучше их носить с каблуками (чем выше, тем лучше), с тонкой шпилькой, не сильно массивным каблуком.
Ещё зависит от материала и фасона брюк. К летним неофисным брюкам ярких цветов и отлично подойдут босоножки на танкетке. Хорошо, если обувь перекликается по цвету с цветом брюк.
Классические лодочки всегда актуальны - под всё подходят.
Чтобы удержать джинсы в обуви я использую обычные носки. Просто надеваю их поверх джинс. Таким образом они фиксирую края брючин у джинсов и не позволяют им вылезать из обуви. Только у носочков резиночка должна хорошая быть.