Похоже, что это не слишком воспитанно выглядит -- давать указания человеку, как ему одеваться, и вообще любым способом вмешиваться в чужую жизнь. Допускаю, что можно мягко спросить, удобно ли ему или ей, если внешний вид Вас слишком уж шокирует, и то только в случае очень близкого знакомства или родства.
Во всех остальных случаях, думаю, не наше дело, что человек на себе носит. И вообще, это моветон, обсуждать людей по причинам непохожести на подавляющую массу. Вкус -- дело тонкое, но даже его полное отсутствие не дает нам права на обсуждение. Вам бы тоже наверняка не понравилось, если бы кто-то стал критиковать Ваш образ жизни, мыслей, и указывать, как правильно (по мнению критика) дОлжно себя вести.
Можно одеваться,как считаешь возможным. Или нужным. Или как в голову взбредет. Лишь бы голыми зимой не ходили.
Моя бабушка тоже очень странно одевалась. Перевоспитать старого человека невозможно, чихать она хотела на все наши рекомендации и мнения. И от добрых советов, подарков "подобающей" одежды ничего не изменилось. Так что заставлять человека жить по чьим-то правилам, кроме его, часто оказывается гиблым делом.