Про предложение на картинке:
Косил косой косой косой означает, что:
Косил (Косил траву) косой (орудием труда под названием коса) косой (кривой, то есть имеющий косоглазие, либо кривой телом в чём-то) косой (то есть заяц).
То есть данную фразу можно заменить на:
Косил с помощью косы кривой заяц.
А фраза из самого вопроса:
Песчаная коса и прокос:
Исходя из этого, получается:
За песчаной косой (за песчаным берегом) косой косой (кривой косою, то есть кривым орудием труда) косой косой (заяц с косоглазием) косой косил прокос (косил прокос, который у него выходил неровным, то есть прокошенная полоса получилась не похожей на ровный отрезок, поэтому "косой прокос").
Если всё это объединить, получается такой смысл:
За песчаным берегом кривой косою заяц с косоглазием выкашивал прокос неровного вида.
Более длинных цепочек я не встречал, но могу придумать нечто на подобную тему омонимов:
У косого Коса коса коса, и у косой Косы коса коса, а у косой косы косой косой.
У косого Коса коса коса - у косоглазого косильщика по имени Кос есть косая коса (косая потому что полукруглая).
У косой Косы коса коса - у косоглазой девушки по имени Коса есть причёска в виде косы (косичка), которая заплетена криво, оттого косичка и "коса".
А у косой косы косой косой - там неподалёку есть песчаная коса (побережье), которая кривого вида, поэтому "у косой косы", и вот возле неё сидит косой косой, то есть заяц с косоглазием, ну или сутулый (не знаю точно, за что зайцев называют косыми).
Имена Кос и Коса, конечно, вымышленные, но никто не запрещает называть детей как угодно, поэтому люди с такими именами чисто гипотетически вполне могли существовать, а где-нибудь за границей может и существуют.
