Да всё просто. Николай Павлович, брат Чехова, был талантливым художником, но ко времени написания письма был уже запойным пьяницей, который постоянно уходил из дома, болтался по кабакам и борделям. Когда трезвел, жалел о своей пропавшей жизни и винил всех вокруг.
А на Якиманке, в доме Клименкова, в то время жили Чеховы.
В этом отрывке из письма:
Чехов имеет в виду, что Николай часто уезжал из дома, говоря, что в доме плохо топят и холодно.
А вот тут:
он имеет в виду, что недостаточно вернуться домой (то есть к нормальной жизни), а через неделю снова поехать пить или к бабам. Нужно навсегда порвать с этой жизнью.
Так что во времена Чехова выражение "поехать на Якиманку" не значило ничего. Это было сказано для конкретного человека и по конкретному случаю. Жили бы Чеховы на Маросейке, то было бы сказано "поехать на Маросейку". И только.