Думаю, в первую очередь нужно прочитать Ваши же слова и понять, что Ваши комплексы - они лично Ваши, и с действительностью не имеют ничего общего. То что думаете вы о том, как будете выглядеть в юбке не означает что точно так же Вас будут воспринимать окружающие. После осознания этого можете смело идти в магазин за юбкой, и носить ее с удовольствием, и главное улыбкой на лице! Девушки с улыбкой на лице выглядят хорошо в любой одежде и с любой фигурой.
У меня в жизни тоже был период, когда я носила только брюки, да джинсы. Прекрасно помню, какого это - менять не только свою внешность, но и приобрести внутреннюю гармонию с собой в новом непривычном облике.
Посоветую вам быть уверенней в себе. Только это поможет вам избавиться от дискомфорта раз и навсегда. Посмотрите на себя новую со стороны. Почувствуйте, как вы сексуальны, женственны. Расслабьтесь. Попробуйте даже походить в платье дома перед зеркалом, покружиться, повыбражать, чтобы ощутить себя более раскованно. Не бойтесь повторять это много раз, чтобы привыкнуть к менее стисненной одежде. А каждый раз, выходя на улицу, не забывайте думать о том, как вы восхитительны и желанны в новом образе :)
Выбирайте классические, не прогадаете! Классика всегда отлично смотрится.
Еще совсем недавно одевать джинсы в театр считалось дурным тоном. Но сейчас похоже все можно. Тем более театр театру рознь. Например на современную постановку, где артисты на сцене вытворяют всякие пошлости, на мой взгляд глупо особо париться на счет целомудренности своего внешнего вида ). Кстати, джинсы джинсам тоже рознь. Откровенные секси-дудки с тщетной попыткой прикрытия пятой точки я бы все же не советовал одевать.
Наверное к таким брюкам подойдет удобная обувь без каблука, это могут быть высокие ботинки со шнуровкой по типу армейских, кроссовки или модные и удобные кеды. Хороша будет короткая курточка с молниями и застежками, бейсболка или кепка.