Это означает умение ориентироваться в незнакомой местности,прекрасно высказаться,чтобы тебя поняли.Но тут важна формулировка вопроса.Думаю,будет разница,если спросить:„Где находится ..."или „Здравствуйте,не подскажите ли Вы мне ...".Потому,что человек просто испугается,если его спросить прямо и неожиданно,следовательно,пропадает любое желание отвечать.Есть ещё одни фактор-это выбор человека,у которого Вы хотите что-либо спросить.Вряд ли человек,который спешит куда-то станет отвечать на вопрос,в отличие от другого,который неспешно идёт по улице.
Когда я оказываюсь в неизвестной для меня местности,я не спрашиваю у первого встречного дорогу(вообще спрашивать дорогу для меня самое последнее действие),потому,что я стараюсь сначала решить проблему собственными силами,а потом,если это не получается,спрашиваю у окружающих.
Почему же именно до Киева?Скорее всего,потому,что он был первой столицей русского государства(Киеской Руси) и в Киеве стали строиться монастыри и церкви.До него,возможно,было трудно добраться одному,без какой-либо помощи,поэтому и появилось это высказывение.