Ну тут несколько вопросов.
Важно ли им что носит девушка- лично мне не важно что носит девушка. Другой вопрос обращают ли на это внимание - да обращают. Каблуки это одна из вещей, которая действительно делает фигуру девушку лучше, ну как бюстгальтер, который стягивает все что можно и создается ощущение, что типа там что то есть. Так и каблуки делают ноги девушки длиннее и поэтому фигура смотрится красивее. С другой стороны когда девушка снимает каблуки, сразу создается ощущение что ее как то жестко "подкоротили" причем не самым лучшим образом. Короче такая же ситуация как и с бюстгальтером.
Советую подождать когда он проявит инициативу если не хотите в будущем обвинений в легкомысленности, легкодоступности и развратности. Просто будьте с ним поласковей,нежнее и побольше тактильных контактов. Некоторых просто взрывает от нежного покусывания губами мочки уха, поглаживания поясницы-во время поцелуев эти манипуляции провести не сложно и он явно поймёт намёк.
У меня была такая ситуация, и мы просто очень редко встречались все вместе, встречались с другом без нее в основном, и друг не обижался. Кому-то из друзей моего парня я тоже не нравилась, просто избегали таких совместных встреч, в основном встречались на дне рождения. Советую просто не обращать на нее внимания. Думайте что нибудь смешное о ней, если вдруг у вас появляется сильная неприязнь и портится настрроение при ней.
Видимо, Вы очень нервничаете в его присутствии. Попробуйте написать ему письмо. На бумаге. Его рядом с Вами не будет и Вы сможете рассказать ему всё, что захотите спокойно и обдуманно. Ведь когда человек пишет, это упорядочивает мысли. Не стесняйтесь, напишите то, что Вам, лично Вам, очень интересно. Это будет ещё и хорошей проверкой того, насколько совпадают ваши с ним интересы. Если он скажет, что написанное Вами - бред, стоит задуматься, а подходите ли вы друг другу и нравитесь ли вы ему. Потому что тактичный парень такую грубость не скажет девушке, тем более, если она ему нравится. Если он скажет, что ваши рассуждения интересны, но сама тема его не устраивает, то это значит, что есть над чем поработать))). Узнайте, что интересно ему. Если он будет в восторге от вашего письма, то тут и так всё понятно))).
Если девушка в курсе, что молодой человек ее стесняется, то ей нужно обратить внимание на те недостатки, которые его смущают. Если лишний вес - заняться спортом, если какие-то вульгарные манеры или вредные привычки - постараться следить за собой. Почему он с ней? Да потому что любит, а сказать напрямую обо всем, что его не устраивает, ему неловко.