8 лет - уже достаточный возраст, что бы вести беседы на равных. Расскажите ребёнку о дресс-коде. Покажите разные профессии, где каждый рабочий носит соответствующий костюм: медсестра - халат, строитель - каску и рабочий костюм, а директор деловой костюм и галстук. Расскажите ему, что бывают ситуации, когда нужно выглядеть соответствующе и без этого образа его могут не пустить в заведение. Например, женщин с непокрытой головой могут не пустить в храм, а мужчину без галстука на свадебный банкет.
Школа - это тоже особое заведение, где нужно не только так, как требуют правила, но ещё и поведение должно отличаться от домашнего (быть вежливым, проявлять уважению к учителю, не бегать и прочее)
Вам же как родителю, можно посмотреть на гардероб вашего ребёнка. Как можно заниматься наукой и слушать учителя, если не удобно сидеть? Можно поговорить с учителем - это всего навсего одежда!
Сейчас есть брюки не на пуговицах и молнии, а на резинке, вместо рубашки из х/б, можно одеть тянущуюся водолазку и мягкий вязанный жилет - возможно все пойдут на такой компромисс.
Дома разрешать одевать то, что нравится ребёнку. Но при этом возить его в места, где мужчины одеты более официально, показывая ребёнку то, что не только он обязан носить такую одежду.